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Piazza Dante
Principale piazza cittadina, è stata realizzata in forma trapezoidale tra il Duecento e il Trecento. Da sempre il cuore della vita civile e religiosa della città, al centro vi è collocato il Monumento a Canapone; vi si affacciano il Duomo, il Palazzo Comunale, Palazzo Aldobrandeschi (attuale sede della provincia). Il lato meridionale e quello occidentale sono caratterizzati da una serie di edifici che si articolano sopra un comune loggiato-porticato, che si sviluppa ad L senza soluzioni di continuità. All'angolo destro della facciata del Duomo spicca la presenza della Colonna romana.

Corso Carducci
Principale via dello shopping cittadino, collega Piazza Dante a Porta Nuova lungo un tratto dell'antico tracciato della Via Aurelia che attraversava il centro storico. Vi si affacciano la Chiesa di San Pietro, alcuni palazzi in stile liberty e neorinascimentale e il Palazzo Vescovile, divenuto sede della Curia diocesana dopo l'abbattimento del Palazzo dei Priori durante il Ventennio fascista.

Piazza Socci
Piccola piazza che si apre lungo Corso Carducci, nelle vicinanze della Chiesa di San Pietro, caratterizzata dalla presenza del monumento in bronzo ad Ettore Socci, realizzato il 24 novembre 1907.

Piazza Baccarini
Caratterizzata dalla presenza del Monumento ad Andrea da Grosseto, vi si affacciano il Palazzo del Vecchio Tribunale (Museo archeologico e d'arte della Maremma) sul lato meridionale e la facciata della Chiesa dei Bigi su quello orientale, all'estremità di Via Vinzaglio. Nella parte nord-orientale, la piazza si inoltra senza soluzione di continuità in Piazza San Francesco.

Chiasso delle Monache
Suggestivo vicolo a doppio arco, che collega Strada Vinzaglio alla parte sud-occidentale di Piazza San Francesco, attraversando sul piano stradale il Convento delle Clarisse, che ospita attualmente il Museolab della città di Grosseto.

Piazza San Francesco
Continuazione nord-orientale di Piazza Baccarini, vi si affacciano la Chiesa di San Francesco e il complesso del Vecchio Spedale che attualmente ospita alcuni uffici comunali e il Polo Universitario Grossetano. Di fronte al fianco destro della chiesa vi è collocato un caratteristico pozzo.

Piazza della Palma
Di forma rettangolare e così denominata per la presenza di una palma secolare, si estende in direzione nord-sud. Nella parte nord-occidentale della piazza, si affacciano l'area absidale e il campanile della Chiesa della Misericordia.

Strada Ricasoli
Breve via che collega Porta Vecchia a Piazza Dante, costituiva il primissimo tratto della Via Aurelia che attraversava il centro storico da sud a nord. Gli edifici che vi si affacciano non presentano caratteristiche storiche od architettoniche rilevanti, fatta eccezione per quello che ospita la libreria all'imbocco di Piazza del Sale: al suo interno, sono conservati gli originari arredi in stile liberty. È ipotizzabile che nei secoli scorsi fosse la via del Ghetto.

Piazza del Sale
Antica piazza del mercato cittadino prima del suo spostamento fuori delle mura, si estende a forma poligonale tra il tratto sud-occidentale delle mura, Porta Vecchia e il Cassero del Sale, edificio medievale che le conferisce la denominazione.

Piazza del Popolo
Situata all'estremità settentrionale del centro storico, fu realizzata negli anni 20 del secolo scorso in prossimità di Porta Nuova e della cortina muraria che fu parzialmente "tagliata" per avere a disposizione una superficie più ampia. Sul lato meridionale si affaccia l'ex Casa del Fascio.

Piazza della Vasca
Dedicata ai fratelli Rosselli, viene così denominata per la presenza, al centro, della fontana a forma circolare. Situata fuori delle mura poco oltre Porta Nuova, vi si affacciano alcune delle più imponenti e discusse architetture del Novecento che caratterizzano la città.