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Piazze

• Piazza del Popolo - Di stile rinascimentale è considerata una delle più note piazze d'Italia. Si apre all’incrocio del cardo e del decumano dell'impianto stradale cittadino. Il suo spazio è circoscritto dalle facciate di palazzo dei Capitani, del Caffè Meletti e dalle leggere e gentili forme gotiche della chiesa di San Francesco, tutto il resto del perimetro è delimitato da palazzetti con portici e logge.
• Piazza Arringo – Questa è la piazza monumentale più antica della città, si ritiene che fosse la sede dell'antico forum e si apre sull'antico percorso della consolare Salaria che attraversava Ascoli. Fu centro propulsore di importanti accadimenti della vita sociale ascolana. Qui predicarono san Francesco d'Assisi, nel 1215, e san Giacomo della Marca, nel 1446. Nell’anno 1335 vi furono redatti gli Statuti del Popolo che sostituirono gli Statuti del Comune.
• Piazza Ventidio Basso - Ampio spazio irregolare che si apre nel centro storico, già dall'epoca romana e fino al XVII secolo fu il maggiore fulcro commerciale della città. Da questa piazza, ogni anno, si avvia il corteo storico del torneo cavalleresco della Quintana.

Strade

• Via delle Stelle – Questa strada è il vecchio camminamento che si snodava al di fuori delle mura cittadine. Intraprendere questo percorso, che inizia nei pressi di porta Romana e giunge fino al ponte Romano di Solestà equivale ad un'immersione a ritroso nel tempo e fruire della possibilità di ammirare un panorama quasi intatto della città ai tempi dell'Età Comunale.

Siti archeologici

• Teatro romano - Addossato alle pendici del colle dell'Annunziata, è stato rinvenuto durante gli scavi condotti nell'anno 1932, e successivi del 1951 e del 1959. Presenta l'emiciclo delle gradinate esposto verso nord, la sua costruzione risalirebbe al I secolo a.C. con successivi restauri ed ampliamenti nella prima metà del I e II secolo dopo Cristo.
• Grotte dell'Annunziata - Costruzioni monumentali realizzate tra la fine del II secolo a.C. e l'inizio del I secolo a.C., che testimoniano l'abitudine dell'epoca a non lasciare sguarniti di rivestimenti murarii i rilievi collinari che circondavano le città. Questa tipologia di sostruzione poteva essere utile sia per stabilizzare il terreno, evitando il degradamento del colle, e sia a consolidare la superficie sopra la vetta. L'utilizzo dell'edificio era anche quello di ricavare alloggi ed abitazioni per i soldati o per gli schiavi.
• Percorso archeologico interno a palazzo dei Capitani - Si tratta di un'area archeologica urbana musealizzata che si snoda all'interno di palazzo dei Capitani e mostra la stratigrafia di piani di pavimentazioni che coprono l'arco di tempo compreso tra l'epoca romana ed il medioevo.