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Lungo la cinta muraria di Grosseto, partendo dalla parte settentrionale e muovendosi in senso orario, ritroviamo le seguenti architetture:

Porta Vecchia
La più antica porta cittadina, si apre all'angolo meridionale delle mura, consentendo il passaggio dell'antico tracciato della Via Aurelia all'interno del centro storico.

Bastione Cavallerizza
Costruito nel 1575, il bastione poligonale costituisce il vertice meridionale della cinta muraria, sviluppandosi a fianco della Porta Vecchia. Il giardino che vi è compreso lungo la passeggiata pedonale all'inizio del Novecento ospitava spettacoli durante la stagione estiva.

Porta Corsica
Aperta lungo il tratto sud-occidentale delle mura durante il secolo scorso, permette i collegamenti tra il centro storico e la corrispondente area urbana semicentrale.

Bastione Molino a Vento
Edificato anch'esso nella seconda metà del Cinquecento, costituisce il vertice sud-occidentale della cerchia muraria; originariamente vi si trovava un mulino a vento. Il giardino, che comprende aree per la coltura di agrumi, è ornato da una caratteristica vasca ottocentesca.

Bastione Garibaldi
Realizzato nel 1577, costituisce il vertice nord-occidentale delle Mura di Grosseto. La denominazione è conferita dalla presenza del monumento a Giuseppe Garibaldi; sul bastione fu aggiunto, negli anni 30 del secolo scorso, un edificio moderno che attualmente ospita una sala da ballo.

Porta Nuova
Costituiva la seconda porta di accesso al centro cittadino, sul lato settentrionale della cinta muraria. Una serie di interventi effettuati negli ultimi due secoli hanno determinato, prima l'abbattimento della porta e di un breve tratto delle mura attigue, successivamente il collocamneto di una cancellata in ferro e ghisa, la Barriera di Porta Nuova, definitivamente rimossa durante il secolo scorso.

Bastione Rimembranza
Costruito nel 1577, costituisce il vertice settentrionale della cinta muraria. Durante il secolo scorso il suo giardino è stato trasformato in Parco della Rimembranza, con il Monumento ai Caduti e il Monumento al Milite Ignoto che presero il posto dell'originaria polveriera che vi si trovava. Negli anni 60 vi furono collocati anche alcuni resti archeologici rinvenuti, creando una sorta di Parco-Museo.

Bastione Fortezza
Imponente complesso di forma pentagonale che costituisce il vertice nord-orientale della cerchia muraria. Terminato nel 1593, è costituito dal Bastione della Vittoria e dal Bastione di Santa Lucia (rivolti verso l'interno) e include il Cassero Senese, la Piazza d'Armi e la Cappella di Santa Barbara, che costituivano la cittadella fortificata di Grosseto.

Bastione di Santa Lucia
Baluardo minore che costituisce il vertice nord-occidentale del Bastione Fortezza, racchiude il Cassero Senese sul lato rivolto verso il centro storico cittadino. Comprende una serie di cannoniere e una garitta perfettamente conservata, chiamata Casino della Sentinella. Sul lato interno è costituito da due baluardi minori, il Bastione di Santa Lucia a nord e quello della Vittoria a sud.

Cassero Senese
Di origini trecentesche, è una delle fortificazioni che costituiva la primordiale cinta muraria medievale. Molto caratteristico è il doppio arco presente sul lato esterno, in cui è collocato lo stemma senese.

Porta di Santa Lucia
Costruita tra la fine del Duecento e gli inizi del Trecento, si apre presso il Cassero Senese che venne edificato poco tempo dopo. Originariamente si apriva lungo il tratto orientale della cinta muraria medievale.

Piazza d'Armi
Di forma rettangolare, si apre nel cuore del Bastione Fortezza. Vi si affacciano una serie di edifici di origini cinquecentesche, tra cui anche la Cappella di Santa Barbara. Nella piazza vi è collocato un coevo pozzo, con cisterna interrata, per la raccolta e la conservazione dell'acqua.

Pozzo della Fortezza
Pozzo-cisterna di forma ottagonale fatto costruire dai Medici nel 1590, si trova al centro di Piazza d'Armi. In passato raccoglieva l'acqua piovana che veniva raccolta, depurata e conservata nell'ampia cisterna interrata al di sotto della pavimentazione della piazza.

Cappella di Santa Barbara
Cappella militare cinquecentesca originariamente dedicata a Santa Lucia, è inglobata in altri edifici di origini coeve. Fino a metà Ottocento, vi venivano tumulate le salme dei militari caduti.

Bastione della Vittoria
Situato al vertice meridionale del Bastione Fortezza, include una serie di cannoniere e conserva ancora una garitta, denominata anch'essa Casino della Sentinella.

Bastione Maiano
Il più antico bastione, fu costruito nel 1566, quasi un decennio prima della ristrutturazione medicea delle mura; costituisce il vertice sud-orientale della cerchia muraria. Sul bastione vi si trovava il caratteristico Casino delle Palle, garitta così denominata per lo stemma mediceo che vi era collocato, distutta dai bombardamenti durante la seconda guerra mondiale.