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Mura di Grosseto
Le Mura di Grosseto furono edificate a partire dal XII secolo, venendo più volte distrutte e ricostruite nel corso dei secoli successivi. Gran parte del loro aspetto attuale è stato conferito dagli interventi di riqualificazione effettuati tra il 1574 e il 1593, su progetto dell'architetto Baldassarre Lanci, che ricevette l'incarico direttamente dal granduca Francesco I de' Medici.

La cinta muraria difensiva si sviluppa lungo un perimetro esagonale, con angoli difesi da bastioni di forma poligonali, con posti di guardia collocati ai vertici più esterni dei baluardi. Sino al 1757 le mura di cinta erano circondate da un fossato esterno e da un argine in terra battuta.

Nel 1855 Leopoldo II fece demolire gran parte dei posti di guardia situati sui bastioni, ingentilendo l'aspetto dell'intero circuito murario che fu trasformato in passeggiata pubblica alberata e messo a disposizione della cittadinanza grossetana. Durante la seconda guerra mondiale, un bombardamento distrusse l'ultimo garitta rimasta, denominata casino delle palle, all'interno del quale si conservavano alcuni affreschi.

Recenti interventi di restauro hanno riportato l'intera cerchia muraria agli antichi splendori[28]; si conservano tuttora gallerie di servizio, magazzini e ridotti. Ambienti e percorsi sono pavimentati con mattoni a spina di pesce.
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Monumento a Canapone
Opera scultorea ottocentesca dedicata al granduca Leopoldo II di Lorena, collocata al centro di Piazza Dante, nel punto in cui precedentemente sorgeva un pozzo-cisterna per l'approvvigionamento idrico cittadino.

Colonna romana
Collocata all'angolo tra la facciata principale e il fianco laterale destro del Duomo, se ne segnala la presenza in Piazza delle Catene fin dall'epoca medievale, quando vi fu portata quasi certamente dalla vicina Roselle prima del suo definitivo abbandono.

Monumento al Milite Ignoto
Realizzato nel 1921, è collocato lungo le mura, sul Bastione Rimembranza, nel cuore dell'omonimo parco novecentesco. Dedicato più direttamente ai caduti della prima guerra mondiale, onora anche le vittime del secondo conflitto mondiale.

Monumento ad Andrea da Grosseto
Realizzato tra il 1973 e il 1974 dallo scultore Arnaldo Mazzanti, è collocato in piazza Baccarini, di fronte al Museo archeologico e d'arte della Maremma, in onore all'illustre letterato che nel 1268 volgarizzò i trattati morali di Albertano da Brescia fornendo un primo esempio di prosa letteraria italiana.

Monumento ad Ettore Socci
Eretto il 24 novembre 1907 con intervento finanziario (200 lire) dello stesso Comune di Grosseto, fu realizzato dal professor Gallori in onore a Ettore Socci, repubblicano, cittadino onorario e deputato del Collegio di Grosseto.

Pozzo dello Spedale
Realizzato poco dopo la metà del Quattrocento, si trova in Piazza San Francesco di fronte alla parte posteriore del fianco laterale destro della Chiesa di San Francesco. Riforniva le abitazioni della parte settentrionale del centro storico.

Pozzo della Bufala
Collocato al centro del cortile del Chiostro di San Francesco, fu fatto realizzare dai Medici in sostituzione di un preesistente pozzo per il rifornimento idrico ai religiosi che dimoravano nel complesso conventuale.

Pozzo della Fortezza
Situato nella Piazza d'Armi all'interno del Bastione Fortezza che delimita il complesso fortificato della Cittadella, fu costruito in epoca cinquecentesca per l'approvvigionamento idrico delle sentinelle che vi stazionavano.