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Caratteristico è il centro storico di Cesena, esso è formato da numerose chiese e palazzi di notevole interesse storico e artistico; ed è una delle poche città che ha preservato quasi intatte le mura e gran parte dei torrioni e delle porte che delimitato il centro storico, che è raccolto sotto l’antica Rocca Malatestiana.

Di notevole interesse è la suggestiva Piazza del Popolo, con al centro la Fontana di fine Cinquecento denominata "Fontana Masini", su di essa affacciano il Palazzo Comunale, la Loggetta Veneziana, la Rocchetta di Piazza e la Chiesa dei Santi Anna e Gioacchino; proseguendo verso nord, attraversando via Zeffirino Re, giungiamo ai piedi del Palazzo del Ridotto, edificio dedicato a Papa Pio VI, dietro si trova l'importantissima Biblioteca Malatestiana, dal 19 maggio 2006 è inserita nel Registro Unesco della Memoria del Mondo, primo bene culturale italiano a farne parte, primo edificio al mondo nato e concepito per svolgere la funzione di biblioteca (dal 1454), una biblioteca che già il grande umanista Flavio Biondo riteneva una delle migliori d'Italia.

Dalla Malatestiana, percorrendo corso Giuseppe Mazzini, raggiungiamo la Cattedrale, dedicato a San Giovanni Battista: in stile gotico-romano, risalente alla fine del 1300, con una cripta che racchiude da secoli le spoglie di san Mauro. Altre chiese di importante valore sono la chiesa di Sant'Agostino, edificata su disegno del Vanvitelli, e la chiesa di San Domenico (ospitano tele di grande valore e rappresentano le due "vere pinacoteche" di Cesena) e la Abbazia di Santa Maria del Monte, che ospita opere pittoriche di notevole valore storico-culturale e una collezione di ex voto (una delle più grandi d’Europa), costituita da tavolette dipinte a partire dal 1400 che raffigurano i miracoli con i quali la Vergine del Monte esprimeva la sua protezione a Cesena e ai cesenati.

Da segnalare è anche il Teatro Alessandro Bonci, ultimato nel 1846 su progetto dell'architetto Vincenzo Ghinelli; esso si presenta con una facciata in stile neo-classico tipica dei teatri italiani del periodo, e con pregevoli interni dotati di ampi saloni da ricevimento, cavea con platea e cinque ordini di palchi compreso il loggione; il teatro vanta un'ottima acustica.

La Fontana Masini.La contrada Chiaramonti si segnala per la presenza di eleganti ed imponenti palazzi, costruiti o abbelliti nel periodo dei Papi cesenati. Tra gli edifici più rappresentativi di questo percorso si ricordano: Palazzo Ghini, realizzato dall'architetto e pittore mantovano Leandro Marconi; Palazzo Guerrini Bratti, anch'esso decorato da Leandro Marconi; Palazzo Sirotti Gaudenzi, caratterizzato da una facciata neoclassica e i cui interni sono stati interamente decorati da Felice Giani e Giovan Battista Ballanti Graziani; Palazzo Chiaramonti, acquistato dal papa cesenate Pio VII (Barnaba Chiaramonti) e decorato da stucchi e da affreschi realizzati da Giuseppe Milani.

Oltre ai palazzi monumentali presenti nella contrada Chiaramonti, si segnalano: Palazzo Romagnoli, maestoso edificio seicentesco decorato dal Milani ed oggi sede della biblioteca giuridica "Giovanni Ghirotti"; Palazzo Ghini, progettato nel XVII secolo dall'architetto Pier Mattia Angeloni, sul cui cortile monumentale si affacciano le quattro statue di Francesco Calligari raffiguranti quattro divinità; Palazzo Masini, ricco di decorazioni pittoriche neoclassiche; Casa Sirotti, di antichissima costruzione, nel quale risiedette anche San Carlo Borromeo.

Ponte Vecchio:
Il Ponte Vecchio, o Ponte Clemente, è il ponte più antico di Cesena, ed è anche uno dei simboli della città. Il Ponte attraversa il fiume Savio, in uno dei punti più stretti della città. I lavori di costruzione iniziarono nel 1733, per volere di Papa Clemente XII.

• Ponte del Risorgimento o comunemente chiamato Ponte Nuovo
• Ponte Europa Unita

Rocca Malatestiana
Cesena deve alla famiglia dei Malatesta anche la sua Rocca, una delle più imponenti della Romagna, con "corte" e due torrioni centrali, chiamati "Maschio" e "Femmina". In quest'ultimo è allistito il Museo di Storia dell'Agricoltura che offre ai visitatori uno spaccato sul mondo rurale romagnolo nel corso dei tempi, mentre nel "Maschio" è posta l'esposizione permanente di Ceramiche Malatestiane.

Le Mura e le Porte
L’inizio della costruzione della cinta muraria di Cesena si fa risalire intorno all’anno Mille.
Di tre antiche porte ci è stata tramandata l’esistenza di: Porta Ravegnana all’incrocio tra le attuali Via Boccaquattro e Via Chiaramonti; Porta dei Leoni all’incrocio fra le attuali Via Beccaria e Via Frà Michelino; Porta Sapigna davanti al Teatro Bonci.
La relazione del cardinale Anglico de Grimoard del 1371 (Descriptio Romandiole) descrive, circa 1660 famiglie dentro le mura e un castello (la Rocca Vecchia, ormai diruta), di otto porte.
Dopo l’Unità d’Italia, dei sette varchi nelle mura medievali, alcuni furono abbattuti, altri modificati; mentre il fossato veniva riempito dalla perforazione del Tunnel.
Oggi la cinte muraria risulta ancora per la maggior parte intatta e ben individuabile nel tessuto urbanistico; le porte giunte fino a noi sono quattro: Porta Santi, Porta Fiume, una delle due Portacce e Porta Montanara.

Barriera Cavour
L'abbattimento dell'antica Porta Cervese di Cesena e l'edificazione di questa costruzione, nel 1864 su progetto di D. Angeli, costituiscono uno degli interventi di maggior rilievo tra i tanti che, dopo l'Unità d'Italia, intesero alla città un indiscutibile aspetto "borghese".