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Siena ha una lunga tradizione culinaria, dovuta forse anche alla ricchezza del periodo medievale e alla presenza di numerose osterie e punti di ospitalità lungo la via Francigena.

Negli ultimi decenni c'è stata anche una ricerca di antichi piatti medievali, come in molte zone dell'Italia centrale.

Tra le specialità più conosciute:

• i pici, una specie di grossi spaghetti fatti a mano, originari della zona della val d'Orcia e della val di Chiana, analoghi ad altre specialità umbre e dell'alto Lazio come gli "strangozzi", gli "umbricelli" o gli "strozzapreti" e di solito conditi con sugo di carne o "all'aglione"
• la ribollita, una zuppa di verdure e fagioli servita su fette di pane bruschettato e agliato, il cui ingrediente "principe" è l'invernale cavolo nero e chiamata così perché se riscaldata più volte dopo la cottura migliora il suo sapore
• gli arrosti misti, che tipicamente includono salsicce, "costoleccio" di maiale, lombo di vitello o di manzo
• la cacciagione, che include tutte le specie locali, sia in umido che alla griglia
• il cinghiale, diffuso in tutta la provincia, ma tipico della zona di Monticiano
• i dolci tipici, tra i quali il celebre Panforte (Panforte nero o Panpepato, Panforte al cioccolato, Panforte bianco, Panforte fiorito), i Ricciarelli, il pan co' santi, le copate e i berricuocoli.
• I vini prodotti in tutta la provincia e celebrati in tutto il mondo, tra cui Chianti, Chianti Classico, Chianti Colli Senesi, Chianti Superiore, Vino Nobile di Montepulciano, Brunello di Montalcino e Vernaccia di San Gimignano.

Alcune notizie relative al "tiramisu", individuano in Siena la città dove questo sarebbe stato inventato anche se la "paternità" è contesa con il Veneto. La realizzazione di questo piatto sarebbe dovuta al banchetto organizzato in onore del Granduca Cosimo III de' Medici in occasione della sua visita (fine del XVII secolo).

Numerose iniziative ricorrenti nel territorio della provincia consentono un approccio diretto con le specialità della tradizione culinaria locale. In tal senso sono significative, per originalità, le serate gastronomiche allestite ogni anno nel periodo estivo da alcune delle Contrade partecipanti al Palio di Siena (gli esempi più rilevanti sono il "Bao bello chef", in programma a metà luglio nella Contrada del Bruco; la "Settimana Gastronomica" organizzata dalla Contrada della Tartuca a metà giugno; il "Mangiaebevi" che gli fa seguito nella Contrada della Torre; la "Pania", della Contrada del Nicchio; la "Sagra del Braciere", a fine agosto nella Contrada della Selva); le sagre organizzate in alcuni piccoli comuni ("Sagra del Fungo", in settembre a Pievescola; "mostra del Tartufo bianco", a novembre nelle Crete senesi; "Festa delle Castagne", ancora in una contrada - la Selva - in novembre); alcune iniziative che hanno per protagonisti i cuochi dei ristoranti ("Girogustando", in febbraio e marzo a Siena e in provincia).