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Il piatti che maggiormente rappresentano la cucina e la gastronomia locale sono le olive all'ascolana ed il Fritto all'ascolana ed entrambi devono il loro nome alla città. Le olive verdi tenere, dopo essere state denocciolate e riempite con un morbido composto a base di carne mista vengono impanate e fritte. Il "fritto all'ascolana" è una pietanza che si compone di costolette di agnello, carciofi, olive ascolane e crema fritta (cremini).

Un'altra specialità territoriale, legata alla tradizione, è l'oliva in salamoia. Si tratta di olive verdi tenere ascolane che, dopo la raccolta, sono messe in salamoia con acqua, sale ed erbe selvatiche, tra cui il finocchietto, seguendo la ricetta di un monaco cellarius che, nel XVI secolo, si occupava della conservazione dei cibi nel convento dei Benedettini Olivetani della chiesa di Sant'Angelo Magno. La varietà dell'oliva ascolana del Piceno era già conosciuta e ricordata da Plinio e Marziale, fu apprezzata anche da Sisto V, dai compositori Gioacchino Rossini e Giacomo Puccini. La particolarità di questa pianta è di essere coltivabile, per il facile attecchimento, in poche zone del territorio ascolano che si distinguono per peculiari caratteristiche del terreno (humus). Il suo frutto, utilizzato per la preparazione delle olive ripiene, si distingue per avere un nocciolo piccolo ricoperto da un mesocarpo polposo e tenero.

Altre specialità:

• piconi (ravioli ripieni di formaggio);
• la torta natalizia detta festingo (a base di fichi secchi, mandorle, uva passa, specialità di Offida);
• caciuni (dolci di pasta sfoglia imbottita di pecorino) e le ciambelle al mosto.
• “brodetto alla sambenedettese” con palombo, seppie, scampi, razze, triglie.

Tutta la zona dell'ascolano è nota per la produzione di vino cotto, ottenuto dalla concentrazione del mosto mediante cottura. Tra i vini ricordiamo il Falerio dei Colli Ascolani, apprezzato vino bianco e il Rosso Piceno, considerato tra i migliori vini rossi d’Italia