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La città si trova nella parte meridionale delle Marche e dista 28 km dal mare Adriatico. Il suo centro urbano sorge ad un'altitudine di 154 m s.l.m., nella zona di confluenza tra il fiume Tronto ed il torrente Castellano, circondato per tre lati da colline, tra cui vi sono la montagna dell'Ascensione, il colle San Marco e la montagna dei Fiori.

Il suo territorio è contornato da due aree naturali protette: il Parco Nazionale del Gran Sasso e Monti della Laga a sud ed il Parco Nazionale dei Monti Sibillini a nord-ovest.

Ascoli Piceno ha un'exclave che confina con Roccafluvione ed Acquasanta Terme.

Il clima della città di Ascoli è di tipo subappenninico, trovandosi a ridosso di importanti catene montuose. Gli inverni sono umidi e freschi, e quando le correnti balcaniche giungono fin sul medio Adriatico, in città si assiste a precipitazioni nevose ed un forte abbassamento della temperatura. Sono frequenti gelate notturne e anche il fenomeno della nebbia non è raro, soprattutto lungo la Vallata del Tronto. Le estati risultano calde e con precipitazioni poco frequenti per lo più dovute ad improvvisi e a volte violenti temporali pomeridiani. Nella conca ascolana nei giorni più caldi si possono raggiungere temperature di 37°- 38°. La temperatura media del mese di gennaio si attesta sui 5°- 6° mentre quella di luglio sui 24°- 25°.