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Palazzi

• Palazzo del Governo detto anche palazzo san Filippo, è considerato tra gli edifici di maggiori dimensioni della città. La sua facciata occupa l'intero lato est di piazza Fausto Simonetti ed ospita al suo interno la sede della Prefettura e dell'Amministrazione Provinciale.
• Palazzo dell'Arengo - Palazzo che risale alla fine del XII secolo costituito dall'accorpamento del palazzo del Comune e dall'Arringo. All'interno ha sede la pinacoteca cittadina ed alcuni uffici comunali, tra cui quello del Sindaco.
• Palazzo dei Capitani del Popolo - Affacciato su piazza del Popolo si distingue per la sua elegante torre merlata medioevale a fianco dello storico caffè Meletti. Costruito fra il XIII ed il XIV secolo con l'unione di tre piccoli edifici separati da due rue.
• Palazzo Bonaparte - Completamente diverso da tutti i palazzi gentilizi coevi della città rappresenta uno dei migliori esempi dell'architettura rinascimentale ascolana. Le sue mura esterne sono riccamente intessute da pietre intagliate che adornano sia le porte d'ingresso che tutte le finestre.
• Palazzetto Longobardo - Piccolo edificio medioevale di architettura civile edificato nel XII secolo. Rappresenta un rarissimo esempio di stabile perfettamente conservato.
• Caffè Meletti - Annoverato nell'elenco dei 150 caffè storici italiani è da sempre considerato il ritrovo dei personaggi più illustri della città, punto di incontro di cultura e di vita mondana. Si affaccia direttamente su piazza del Popolo preceduto da un portico con arcate e soffitto affrescato. La vita del Caffè iniziò il 18 maggio 1907, giorno della sua inaugurazione.

Torri

• Torre degli Ercolani - Fu costruita tra il XII ed il XIII secolo, seguendo i canoni delle torri gentilizie, ed è considerata la più antica della città. All'epoca la torre era intesa come una trasposizione urbana del castello, luogo in cui la consorteria si asserragliava in caso di pericolo.

Fontane

• Fonte di Sant'Emidio – Opera del XVII secolo, incorniciata da una loggia esterna suddivisa in cinque arcate sormontata da una balaustra di colonnine. Il luogo lega la sua storia alla tradizione di uno dei prodigi di sant'Emidio che non avendo a disposizione l'acqua necessaria per battezzare tutti i nuovi fedeli se la procurò battendo un sasso in questo luogo da cui fece sgorgare la sorgente che alimenta questa fonte.

Porte cittadine

• Porta Gemina - È considerata fra le più vetuste ed importanti porte cittadine ascolane, attraverso i suoi fornici si immetteva la via Salaria all'interno della città provenendo da Roma. Con la sua monumentalità è architettonicamente classificabile come una tipica costruzione romana del I secolo a.C.
• Porta Solestà - Fu costruita nell'anno 1230, all'inizio del ponte Romano, per volere di Fidemilio da Mogliano utilizzando probabilmente materiali di risulta di una preesistente porta romana. Mostra al di spora del fornice lo stemma più antico del comune di Ascoli.
• Porta Tufilla - Eretta tra il 1552 ed il 1555, come testimonia l'epigrafe della linea marcapiano: “PAULO IIII PONT MAX MDLV”, dall'architetto Camillo Merli, sulle fondamenta di una più antica.

Ponti

• Ponte Romano di Solestà - Costruito durante l'età augustea è noto come uno dei ponti più rappresentativi della tecnica e della civiltà romana poiché ha conservato integralmente le sue caratteristiche costruttive. Visitabile all'interno attraverso un corridoio d'ispezione.
• Ponte di Cecco - Ponte di epoca romana, dell' età repubblicana. Nella tradizione popolare si attribuisce la sua realizzazione al diavolo che, su ordine di Cecco d'Ascoli, poeta ed astrologo ascolano, lo avrebbe realizzato in una sola notte.
• Ponte Maggiore - Le sue arcate attraversano il torrente Castellano collegando il centro storico al quartiere di porta Maggiore. Fu fatto saltare dai guastatori tedeschi in ritirata durante la seconda guerra mondiale. Lo ricostruì, nell'anno 1946, l'ingegnere Giuseppe Viccei.
• Ponte Tufillo - Si trova nelle vicinanze di porta Tufilla. La sua prima costruzione si fa risalire al tempo del vescovo ascolano Alberico, nell'anno 1097 e, secondo questa datazione, sarebbe stato il ponte medioevale più antico di Ascoli.
• Ponte Nuovo - Fu progettato e costruito negli anni tra il 1909 ed il 1911 da Umberto Pierpaoli, architetto, ed Enrico Cesari, ingegnere. Dal suo parapetto di destra si scorge il punto di confluenza di due dei tre corsi d'acqua che attraversano la città: il fiume Tronto ed il torrente Castellano.

Parti decorative di edifici

• Edicola di Lazzaro Morelli - Costruita addossata ad un'abside della parete esterna della chiesa di San Francesco, nel 1659, su richiesta del Governatore ascolano Gerolamo Codebò e dedicata alla Madonna di Reggio.
• Loggia dei Mercanti - Opera cinquecentesca che si aggiunge alla preesistente facciata gotica della chiesa di San Francesco. Commissionata dalla ricca "Corporazione della Lana" si compone di cinque arcate, poggianti su colonne corinzie e termina con un cornicione merlato.
• Porta della Musa - Questa porta è l'ingresso laterale della cattedrale di Ascoli ed è così poeticamente chiamata dal distico che si legge scalpellato sulla pietra immurata nel suo fianco. Situata tra la IV e la V lesena è un'opera tardo rinascimentale di difficile attribuzione. Alcuni ipotizzano Carlo Crivelli, altri Giuliano da Maiano ed altri ancora Lazzaro di Francesco, ma, quasi sicuramente, è opera di un capace, valente ed ignoto lapicida locale.

Fortezze

• Forte Malatesta - Costruzione fortificata edificata nei pressi del ponte di Cecco, passo obbligato per chi accedeva nella città dalla zona est. Sorge vicino alle sponde del torrente Castellano, l'attuale fortezza è stata ricostruita sui resti di una precedente rocca per volere del Signore di Rimini Galeotto Malatesta verso la metà del 1300.
• Fortezza Pia - Antica costruzione militare fortificata che si eleva nella zona più alta della città, deve il suo nome a papa Pio IV che, nel 1560, volle farla ricostruire.